Historie
Die ältesten schriftlichen Zeugnisse über die Existenz des Dorfes stammen aus dem Jahre 1015. In ihnen ist die Rede von Landabgabe an die Kirche. In einer Lebensbeschreibung des Paderborner Bischofs Meinwerk wird davon gesprochen, dass eine Nonne Cabuke ihr Gut u.a. in Siddessen auf Bitten des Bischofs der Kirche vermachte. 

Text: H. Dohmann, Siddessen - Heimat an Öse und Nethe

Das Dorf war seit Beginn eng mit dem Kloster in Gehrden verbunden. Die nur 1500 m entfernte Titularstadt Gehrden war lange nach der Säkularisation des Klosters in Gehrden für die Bewohner des "Klosterdorfs" Siddessen ein religiöser Treffpunkt, denn bis in die 1920er Jahre besaß das Dorf keine Kirche, sondern nur eine kleine Kapelle. So mussten die Siddessener des Öfteren den Weg in die romanische Pfeilerbasilika in Gehrden begehen. 1803 wurde Siddessen mit Auflösung des Fürstbistums Paderborn preußisch. Diese Periode wurde nur unterbrochen durch das Intermezzo des französisch abhängigen Königreiches Westphalen.
1807 wurde Siddessen Teil des Kantons Gehrden im von Napoleon gegründeten Königreich Westphalen. Mit der Gründung des Kreises Warburg 1816 wurde Siddessen Teil des Amtes Gehrden. Nach dessen Vereinigung mit dem Amt Dringenberg wurde Siddessen eine Gemeinde im Amt Dringenberg-Gehrden.

Quelle: www.wikipedia.de

Im Zuge des Sauerland-Paderborn-Gesetzes 1975 und der Auflösung des Amts Dringenberg-Gehrden und des Kreises Warburg wurde Siddessen neben der Stadt Gehrden und den Hegge-Dörfern Frohnhausen, Auenhausen und Hampenhausen in die Stadt Brakel eingegliedert.

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In den 1990er Jahren errang das Dorf die Goldmedaille des Landeswettbewerbs "Unser Dorf soll schöner werden". Die Golddorfgedächtnisstätte wurde im Jahr 2008 erneuert.

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